No arranque dos oitavos de final, a formação de Milão, treinada pelo português Paulo Fonseca e sétima classificado na Liga principal, recebeu o Sassuolo, líder do segundo escalão, a quem impôs um muito claro 6-1, no estádio Giuseppe Meazza.
Rafael Leão jogou a primeira parte, período em que teve tempo para marcar, aos 23 minutos.
Ao intervalo o AC Milan já vencia por 4-0, com os outros golos a serem apontados pelo nigeriano Samuel Chukwueze (12 e 21 minutos) e o neerlandês Tijani Reijnders (17).
Na segunda parte, mesmo sem pressão, a equipa da casa chegou à meia dúzia, com os golos de Davide Calabria (56 minutos) e do inglês Tammy Abraham (61), este último já depois de o Sassuolo reduzir, por Samuele Mulattieri (59).
No estádio Renato Dall'Ara, em Bolonha, a equipa da casa, oitava da Liga italiana, goleou por 4-0 o Monza, 19.º da mesma competição.
O Bolonha joga em 11 de dezembro na Luz e em 29 de janeiro de 2025 em Alvalade, no que vai ser o fecho da fase de liga da Liga dos Campeões.
Tommaso Pobega (32 minutos), Riccardo Orsolini (35) e os argentinos Benjamín Domínguez (63) e Santiago Castro (76) fizeram os golos que derrotaram o Monza, equipa pela qual o português Dany Mota entrou ao intervalo.
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